Skisportclub.ru

Спорт и Здоровье
9 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Структурная формула кофеин

Кофеин

Кофеин
Общие
Систематическое
наименование
Традиционные названия1,3,7-триметилксантин,
гуаранин,
кофеин,
матеин,
метилтеобромин,
теин
Рац. формулаC8H10N4O2
Физические свойства
Состояниетвёрдое кристаллическое вещество бесцветное или белого цвета, без запаха
Молярная масса194,19 г/моль
Плотность1,23 г/см³
Термические свойства
Т. плав.234 °C
Т. субл.180 °C
Химические свойства
pKa14
Структура
Дипольный момент3,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS58-08-2
Рег. номер EINECS200-362-1
SMILESC[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
RTECSEV6475000
Безопасность
ЛД50192 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичностьумеренно-токсичен

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кофеин — ксантиновый алкалоид, содержащийся в бобах кофейного дерева, в листьях чая, мате, ягодах гуараны, а также в небольших количествах в какао и орехах кола; стимулятор центральной нервной системы, компонент тонизирующих напитков и лекарственных средств для облегчения дыхания. В растениях кофеин играет роль природного пестицида, который парализует и убивает насекомых-паразитов.

Кофеин — бесцветное с горьким вкусом кристаллическое вещество, по структурному строению гетероциклический алкалоид пуринового ряда. Впервые добыты из кофейного экстракта в 1821 году.

В природе кофеин тсодержится в разных концентрациях вместе с другими ксантиновыми алкалоидами теофиллином и теобромином, которые являются кардиостимуляторами. Кофеин может иметь различный эффект в зависимости от его происхождения, что объясняется в первую очередь разной концентрацией других стимуляторов и скоростью абсорбции.

[править] Источники кофеина

Кофеин — алкалоид растительного происхождения, содержится в некоторых растениях, самые известные из которых кофейное дерево, чай, какао. Мате и гуарана как источники кофеина используются реже, в основном для приготовления чая и в последнее время энергетических напитков. Альтернативные названия кофеина — матеин и гуаранин — происходят от названий двух растений соответственно.

Главным источником кофеина являются кофейные бобы (семена кофейного дерева), из которых готовят кофе. Содержание кофеина в кофе может быть очень разным в зависимости от сорта кофейных бобов и метода приготовления, но в среднем одна порция кофе (30 мл) содержит от 40 мг кофеина для эспрессо из арабики до 100 мг для крепкого кофе. В общем, хорошо прожарены кофе содержит меньше кофеина, чем слабо прожарены. Сорт кофе Арабика обычно содержит меньше кофеина, чем сорт Робуста. В кофе также содержится небольшое количество теофиллина и нет вовсе теобромина.

Во многих культурах используют как источник кофеина чай. Чай обычно содержит примерно вдвое меньше кофеина чем кофе, в зависимости от крепости напитка. Некоторые сорта чая, например черный, содержат не больше кофеина, чем другие сорта. В чае также содержится небольшое количество теобромина и несколько больше теофиллина, чем в кофе.

Безалкогольные напитки обычно содержат от 10 до 50 мг кофеина на порцию. В отличие от них, энергетические напитки содержат около 80 мг кофеина на порцию. Гуарана, основная составляющая энергетических напитков, имеет высокое содержание кофеина и низкий теобромина и теофиллина.

Кофеин также продают как медикамент в виде таблеток.

[править] Передозировка

Передозировка кофеином приводит к кофеиновой интоксикации, или отравлению кофеином. Симптомы отравления как психологические, так и физиологические: беспокойство, нервозность, возбудимость, бессонница, диурез, подергивание мышц, непоследовательные мысли и речь, паранойя, аритмия сердца, тахикардия, повышенное кровяное давление, частый пульс. В исключительных случаях наблюдаются мания, депрессия, дезориентация, галлюцинации, психозы.

Структурная формула кофеин

Химический состав Кофеина

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы
CУглерод12,011849,5%
HВодород1,008105,2%
NАзот14,007428,9%
OКислород15,999216,5%

Молекулярная масса: 194,194

Кофеин (также матеин, гуаранин)— алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках. Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей. У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает расширение кровеносных сосудов (преимущественно сосудов скелетных мышц, головного мозга, сердца, почек), усиливает мочеотделение, снижает агрегацию тромбоцитов (однако в некоторых случаях отмечаются противоположные эффекты). Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ — вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам. В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости. Кофеин входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Открыт и назван «кофеином» в 1819 году немецким химиком Фердинандом Рунге. В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые получен в 1828 году (Пеллетье и Каванту). В 1832 году его состав был установлен Велером и Пфаффом с Либихом. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина. Структура кофеина была выяснена к концу XIX века Германом Эмилем Фишером, который был также первым человеком, кто искусственно синтезировал кофеин. Он стал лауреатом Нобелевской премией по химии 1902 года, которую получил частично из-за этой работы.

Химическое строение и свойства

Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9), превращается в кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств. Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.

Белые игольчатые кристаллы горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворим в холодной воде (1:60), легко — в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50). Растворы имеют нейтральную реакцию; стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин. Т пл. 234 °C

В малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. При длительном применении может вызывать слабую зависимость — теизм (заболевание). В больших дозах вызывает истощение, а в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности. Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Влияние кофеина (как и других психостимулирующих средств) на высшую нервную деятельность в значительной степени зависит от типа нервной системы. Поэтому дозирование кофеина должно производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах. Кофеин понижает агрегацию тромбоцитов. Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка. По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка . В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным агонистом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе. В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей. Кофеин также используется как мочегонное средство. Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше). Кофеин входит в состав «энергетических жевательных резинок» (в большинстве их его содержится 50—75 мг, но некоторые энергетические жевательные резинки STAY ALERT®, в частности изготовляемые для армии США, содержат кофеина до 100 мг). Содержание кофеина в кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина. Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, продолжительности ферментации и других факторов. В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы. В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л. Кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе. Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка. В США декофеинизирование означает, что продукт состоит из кофеина на 2,5 % или менее.

В основе психостимулирующего действия кофеина лежит его способность подавлять активность центральных аденозиновых рецепторов (А1 и А2) в коре головного мозга и подкорковых образованиях ЦНС. В настоящее время показано, что аденозин (промежуточный продукт метаболизма АТФ) выполняет в ЦНС роль нейромедиатора, агонистически влияя на аденозиновые рецепторы, расположенные на цитоплазматических мембранах нейронов. Возбуждение аденозином аденозиновых рецепторов I вида (A1) вызывает в клетках головного мозга уменьшение образования цАМФ, что в конечном итоге приводит к угнетению их функциональной активности. Блокада А1-аденозиновых рецепторов способствует прекращению тормозного действия аденозина, что клинически проявляется повышением умственной и физической работоспособности. Однако кофеин не обладает избирательной способностью блокировать только А1-аденозиновые рецепторы головного мозга, а также блокирует и А2-аденозиновые рецепторы. Доказано, что активация А2-аденозиновых рецепторов (скорее всего, пресинаптических гетерорецепторов) в ЦНС сопровождается подавлением функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов. Блокада кофеином А2-аденозиновых рецепторов способствует восстановлению функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов, что также вносит вклад в психостимулирующий эффект препарата.

  • снижение умственной и физической работоспособности;
  • сонливость;
  • угнетение ЦНС, сосудистой и дыхательной систем (легкие отравления опиоидными анальгетиками и снотворными средствами);
  • энурез у детей;
  • головная боль сосудистого происхождения.

Со стороны ЦНС: возбуждение, тревога, тремор (дрожание пальцев рук и ног), беспокойство, головная боль, головокружение, судороги, усиление рефлексов, повышение мышечного тонуса, тахипноэ, бессонница; при внезапной отмене — усиление процессов торможения ЦНС (утомление и сонливость). Со стороны ЖКТ: тошнота, рвота, обострение язвенной болезни. Со стороны сердечно-сосудистой системы: усиленное серцебиение, тахикардия, аритмия, повышение артериального давления.

Симптомы — боль в животе, ажитация, тревога, психическое и двигательное возбуждение, спутанность сознания, делирий (диссоциатив), обезвоживание, тахикардия, аритмия, гипертермия, учащенное мочеиспускание, головная боль, повышенная тактильная или болевая чувствительность, тремор или мышечные подергивания; тошнота и рвота, иногда с кровью; звон в ушах, эпилептические припадки (при острой передозировке — тонико-клонические судороги). Кофеин в дозах более 300 мг в сутки (в том числе на фоне злоупотребления кофе — более 4 чашек натурального кофе по 150 мл) может вызвать состояние тревоги, головную боль, тремор, спутанность сознания, экстрасистолию.

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме. Приём кофеина ускоряет рост кист у больных поликистозом.

Кофеин экстрагируют из отходов чая, кофейных зёрен. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина. Традиционный синтез из мочевой кислоты состоит из 2-х стадий: Действие формамида на мочевую кислоту, в результате чего образуется ксантин. На 2-й стадии ксантин подвергается метилированию диметилсульфатом, в зависимости от условий возможно получение кофеина и теобромина. Кофеин получается в слабощелочной среде при pH = 8,0-9,0. Если же метилирование происходит в присутствии KOH и метанола при 60-70° С, то образуется теобромин. Выход кофеина достигает в среднем 65-70 %. Наибольшее распространение из полусинтетических методов получил метод, разработанный О. Ю. Магидсоном и Е. С. Головчинской, в котором исходным продуктом служит мочевая кислота. Метод сводится к нагреванию мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии катализатора (диметиланилин, пиридин) с образованием 8-метилксантина. Реакция протекает через промежуточное раскрытие имидазольного цикла в пуриновой системе, декарбоксилирование и отщепление уксусной кислоты. Полученный 8-метилксантин метилируют, при этом в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены 1,3,7,8-тетраметилксантин или 3,7,8-триметилксантин. При метилировании 8-метилксантина избытком диметилсульфата в слабощелочной среде, получается 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилировании метиловым эфиром бензол(толуол)-сульфокислоты (220—230° С в присутствии CaO) получается 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромин) Порядок замещения в пуриновом ядре зависит от «кислотности» соответствующих атомов водорода. Атомы водорода в положениях 3,7 обладают близкой кислотностью, атом же водорода в 1-м положении обладает более низкой кислотностью. В соответствии с этим при метилировании ксантина порядок замещения — 3,7 и 1. Для получения из 8-метилкофеина и 8-метилтеобромина, соответственно, кофеина и теобромина необходимо удалить метильную группу из положения-8. С этой целью полученные три и -тетраметилпроизводные ксантина подвергают хлорированию. Направление процесса хлорирования зависит главным образом от температурного режима проведения реакции. При температуре ниже 8-10° С хлор замещает водород метильной группой при C8, а при температуре

80° С хлорируется не только CH3-группа в положении 8, но одновременно замещается на хлор один атом водорода в метильной группе у С7. При последующем гидролизе соответствующих хлорпроизводных, получается кофеин и теобромин. Существует также синтез из циануксусной кислоты и диалкилмочевины, разработанный Морицом Траубе. Этот способ является наиболее экономичным.

Кофеин

Это уникальное по своим свойствам и масштабу распространения в мире вещество. Практически 80 % людей на планете употребляют кофеин в той или иной форме. Вещество это содержится в чае, коле, мате, гуарана, какао, ну и конечно же в кофе. Растения в процессе эволюции научились вырабатывать кофеин для отпугивания вредителей. Содержание кофеина в различных растениях и в различных частях упомянутых растений естественно разное. Лидером в списке кофеин содержащих продуцентов является кофейное дерево робуста, а именно его семена.

История открытия кофеина

Фридлиб Фердинанд Рунге в 1819 году впервые изолировал относительно чистый кофеин и назвал его «Kaffebase» (то есть, база, существующая в кофе). Рунге был немецким химиком. Он выделил кофеин по наставлению Иоганна Вольфганга фон Гете.

Согласно заметкам шведского химика Йонса Иакова Берцелиуса, в 1821 году кофеин был изолирован одновременно тремя французскими химиками Пьером Жаном Робике и парой химиков Пьером-Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенэмэ Кавенту. Берцелиус также заявил, что французские химики сделали свои открытия независимо от Рунге и друг от друга. Однако, позднее признал приоритетность Рунге в вопросе экстракции кофеина, заявив: «Тем не менее, на данный момент, Рунге описал тот же метод и назвал кофеин Caffeebase на год раньше, чем Робике, которому обычно приписывается открытие этого вещества, поскольку тот сделал первое общественное заявление об этом открытии на заседании Медицинского Общества в Париже». Впервые в печати термин «кофеин» был использован в статье, написанной Пеллетье. Это подтверждает запись Берцелиуса:

Немало важным, однако остается тот факт, что Робике был одним из первых ученых, которому удалось изолировать и описать свойства чистого кофеина, а Пеллетье был первым, кому удалось выполнить элементный анализ кофе. Кофеин из чая был изолирован в 1827 году М. Одри. Он назвал вещество «теином», однако Геррит Ян Малдер (или Мульдер) и Карл Джобст (или Иобст) позже доказали, что в действительности это был кофеин.

Первым человеком, которому удалось получить кофеин искусственным путем был Герман Эмиль Фишер. Немецкий химик в 1895 году впервые синтезировал кофеин из сырья (то есть, осуществил «полный синтез»), а через два года он также вывел структурную формулу соединения. Фишер был удостоен нобелевской премии в 1902 году, частично и за эти заслуги.

Получение кофеина или как делают кофе без кофеина.

Существует два способа получения кофеина:

Декофеинизирование и Синтез

Первый способ заключается в извлечении кофеина из растений, которые его вырабатывают. Второй способ позволяет получить кофеин из различных химических веществ, путем их взаимодействия.

Декофеинизирование

Это процесс извлечения кофеина из чайных листьев, кофейных зерен, како-бобов, плодов гуараны и др. Данный процесс является одной из стадий получения кофе без кофеина. Суть метода заключается в экстрагировании вещества с последующим его очищением. Экстрагирование (не путать с экстракцией) – это массообменный процесс извлечения одного или нескольких компонентов из твердых тел с помощью избирательных (селективных) растворителей — экстрагентов. Разделение основано на различной растворимости компонентов смеси в экстрагенте. Умело подобранный экстрагент позволяет выделить из смеси только интересующие нас компоненты.

В качестве экстрагентов для извлечения кофе возможно использовать различные вещества.

Начиная с 1903 года декофеинизированный кофе получали путем экстрагирования бензолом с предварительной обработкой зерен насыщенным соляным раствором. Так называемый процесс Розелиуса. Применялся компанией Kaffee Handels-Aktien-Gesellschaft (Coffee Trading Company). Кофе без кофеина продавался под марками Kaffee HAG, Café Sanka в Европе и под маркой Sanka в США.

На ряду с бензолом использовались также хлороформ и трихлорэтилен. Данные органические вещества использовались на протяжении многих лет, до тех пор, пока не было доказано их отрицательно влияние на организм человека (бензол – канцероген) и окружающую среду. Помимо всего прочего вещества эти не дешевые и их применение способствует изменению вкусовых характеристик декофеинизированного кофе.

В современной промышленности в качестве экстрагентов применяют воду, дихлорметан, этилацетат и сверхритический углекислый газ.

Широкое распространение получил запатентованный в 1979 году метод Swiss Water (Швейцарский способ). Основан на растворении кофеина в воде. Применяется горячая вода (93°C) только глубокой очистки. Использование кипятка запрещено, так как он, обваривая внешнюю поверхность семян, закрывает доступ к кофеину, находящемуся внутри семени. При использовании воды оптимальной температуры, зерна кофе набухают и «раскрываются».

После длительного настаивания зеленых кофейных зерен при постоянной температуре, воду сливают и пропускают через адсорбционную колонну, с угольным наполнителем. Активированный уголь позволяет отделить кофеин от других веществ, придающих кофе характерный приятный аромат и вкус. Обедненная от кофеина вода вновь поступает в емкость к зернам для настаивания. Это делается для экономии. После настаивания процесс обработки углем повторяется до тех пор, пока содержание кофеина в воде не достигнет минимальной отметки. В итоге очищенную от кофеина воду возвращают к кофейным зернам, практически не содержащих кофеина и упаривают полученную смесь, тем самым сохраняя вкусовые и ароматические характеристики декофеинизированного кофе. Считается одним из самых дорогих способов.

Помимо прямого метода часто используют непрямой. Он заключается в комбинировании Swiss Water технологии и прямого способа. Сначала зерна замачивают в горячей воде. Далее полученный кофейный экстракт отделяют от кофейных семян и обрабатывают экстрагентом. Тем самым совмещая экстрагирование и жидкостную экстракцию. При этом воду повторно используют для настаивания, а кофеин освобождают от растворителя упариванием. Экстрагент (растворитель) при этом конденсируют и также используют повторно.

Несомненным преимуществом непрямого способа является отсутствие прямого контакта зерен с растворителем.

Наиболее совершенным способом является экстрагирование кофеина с помощью сверхкритического CO2 (оксид углерода IV, углекислый газ). Недостатком способа является высокая стоимость оборудования, так как углекислый газ нагнетается в экстрактор под давлением от 73 до 300 атмосфер. Следовательно, все узлы агрегата включая запорно-регулирующую арматуру и саму емкость, должны быть герметичны и с толстыми стенками, а это всегда дорого.

При таком высоком давлении оксид углерода IV проявляет уникальные свойства, приобретая текучесть. Являясь в таком состоянии отличным неполярным растворителем СО2 избирательно (селективно) удаляет кофеин из зерен, оставляя все остальные вещества. Процесс проводят при температуре 31,1°C в течение 10 часов.

Перед обработкой углекислым газом зерна кофе проходят обработку водяным паром, для того чтобы они набухли и газ легко проник в глубь семени.

После обработки зерен в экстракторе, CO2 необходимо отделить от кофеина. Для этого используют разные методы. Можно постепенно сбросить давление и газ испариться или прогнать смесь через адсорбер с активированным углем. Также используют дистилляцию, обратный осмос и перекристаллизацию.

Экстрагирование кофеина из других растений в большинстве производств осуществляют с помощью прямого метода и с применением сверхкритического углекислого газа.

Синтез кофеина

Процесс синтеза кофеина проводят в несколько стадий. Это достаточно сложный и дорогостоящий метод получения кофеина и применяется он отнюдь не в промышленных масштабах. Синтетический кофеин чаще всего используют в научных целях, так как полученный таким способом он не содержит примесей.

Кофеин в большинстве случаев синтезируют из метилксантина путем алкилирования диметилсульфатом с последующим хлорированием, гидролизом и декарбоксилированием. Реакция имеет следующий вид:

Для людей, разбирающихся в органической химии, рассмотрим подробнее:

Что такое кофеин: из чего он состоит и что делает с организмом

Кофе, как растение и напиток, известен людям с древнейших времен. Его вкус, а также бодрящее и возбуждающее воздействие способствовало его популяризации и быстрому распространению по территории всех континентов. Однако мало кто знает, что кофеин, в определенном количестве, содержится не только в кофейных зернах. Он является компонентом чая, колы, какао, мате. Растения вырабатывают кофеин для отпугивания вредителей. В готовой продукции его можно встретить в составе энергетических напитков, газированной воде, обезболивающих, спортивном питании…Таким образом около 80% людей так или иначе употребляют кофеин.

Немного истории. Как и кем был открыт кофеин

Фридриб Фердинанд Рунге – немецкий химик и гениальный ученый, который первым идентифицировал кофеин. Свои научные эксперименты он начал еще в юношестве. Но настоящая известность и успех пришли к нему благодаря писателю Иоганну Гете, коту и кофейным зернам. Именно Гете подарил Рунге пакет редких кофейных зерен. Сделал он это после того, как ученый продемонстрировал ему действие белладонны на зрачки (эксперимент он провел на кошке). Рунге провел ряд опытов с зернами и в 1819 году определил этот алкалоид.

С тех пор прошло уже 200 лет. Исследования кофеина и его влияния на организм продолжались. Результатом стало изолирование этого компонента из чая в 1827 году М.Одри и получение искусственным путем Г.Э.Фишером в 1895 году. Фишер также стал первым ученым, который вывел структурную формулу кофеина. Она показывает из чего состоит кофеин.

Химическая формула и свойства

Кофеин — это алкалоид, содержащийся в некоторых растениях и влияющий на нервную систему человека и животных.

  • Химическое название — 1,3,7-триметилксантин.
  • Химическая формула кофеина — С8Н10N4O

Как видно из формул, компонентами кофеина являются: углерод, водород, азот и кислород. Эти элементы – основа всех органических соединений.

Физические свойства кофеина:

  • Представляет собой белые кристаллы.
  • Имеет горький вкус.
  • Без запаха.
  • Растворимость: хорошо — в горячей воде (1:2), плохо – в холодной (1:60) и этаноле (1:50).
  • Температура плавления – 234°С.
  • Плотность – 1,23 г/см³.

Сколько кофеина содержится в разных продуктах

Кофейное зерно – основной и наиболее известный источник кофеина. Именно в кофе он впервые был обнаружен. Чай, газированные напитки, спортивное питание, какао, шоколад – это не полный список продуктов в состав которых входит кофеин, в том или ином количестве. Соответственно, его употребляют как взрослые, так и дети.

При разумном потреблении, кофеин не способен навредить даже ребенку и беременной женщине. Для взрослого человека суточная норма составляет 300 мг, для беременных – 200 мг, а для ребенка 2,5 мг на 1 кг веса. В расчет берется объем, полученный из всех продуктов, потребляемых за день.

Кофе (в зависимости от сорта и способа приготовления) – 100 мл80-170 мг
Кофе без кофеина – 100 мл2-3 мг
Чай черный — 100 мл20-65 мг
Чай зеленый — 100 мл15-30 мг
Какао растворимый — 100 мл2-3 мг
Какао натуральный — 100 мл5-10 мг
Темный шоколад — 100 гр70-90 мг
Кока-кола — 100 мл10,4 мг
Молочный шоколад — 100 гр10-60 мг
Растворимый кофе – 100 мл60-100 мг
Энергетические напитки — 100 мл20-35 мг
Болеутоляющие препараты — 1 табл15-115 мг

Как действует кофеин

То, что кофеин бодрит – общеизвестный факт. А вот как он это делает, знают далеко не все. Понимая, как работает кофеин, можно использовать его гораздо эффективней. Простым языком объяснить, что делает кофеин можно следующим образом.

В течение дня, пока человек занят повседневными делами, в его организме вырабатывается аденозин, уровень которого контролируется центральной нервной системой через рецепторы. Аденозин — побочный продукт расщепления молекулы АТФ (аденозитрифосфат). АТФ же в свою очередь является основным источником энергии в организме. В тот момент, когда уровень аденозина возрастает до критичной отметки, возникает усталость, организм подает сигнал, что пора отдыхать. Молекула кофеина и аденозина имеют сходное строение, поэтому кофеин способен попадать в рецепторы аденозина и блокировать их, стимулируя нейроны. Вследствие этого человек ощущает прилив сил и бодрости.

Важно понимать, что кофеин не обладает собственной энергией. Блокируя рецепторы, он провоцирует организм использовать дополнительный запасы АТФ. Это чревато тем, что для восстановления сил потребуется больше времени, иначе возможно нервное истощение и хроническая усталость.

Какие вещества входят в его состав

Кофе является любимым напитком миллионов людей. Среди самых знаменитых его поклонников: Наполеон, Вольтер (он выпивал по 50 чашек в день и дожил до 84 лет), Оноре де Бальзак (если он не мог сварить кофе, то просто жевал зерна), Бетховен (считал, что хороший кофе варится только из 60 зерен), Виктор Гюго (не только пил кофе, но и рисовал с его помощью картины). В России моду на кофе распространил Петр I.

Химическая формула кофе очень сложная, так как в его состав входит большое количество разнообразных веществ:

  • белки;
  • жиры;
  • углеводы;
  • кофеин;
  • танин;
  • витамины (В1, В2, Е);
  • микроэлементы (кальций, калий, медь, железо, натрий);
  • органические кислоты.

В зависимости от сорта и условий произрастания, концентрация тех или иных веществ в зернах будет различной. Также отличаться будет структура сырых и жареных кофейных зерен. Наглядно это можно увидеть в таблице.

Компоненты% содержания в кофе
Сырые зернаЖареные зерна
Вода10,732,38
Кофеин1,071,16
Азотистые вещества12,6414,13
Жир11,813,85
Сахар7,621,31
Клетчатка24,0118,07
Декстрин0,861,31
Дубильные вещества9,024,63
Минеральные вещества3,024,65
Остальные безазотные вещества20,339,88

Из всех перечисленных веществ, наибольшее влияние на организм человека имеет именно кофеин. При обжаривании зерен содержание данного алкалоида увеличивается.

Декофеинизация или как получают кофе без кофеина

Кофе бодрит и, в разумных дозах, положительно влияет на организм здорового человека. А вот людям с сердечно-сосудистыми заболеваниями, беременным и детям от употребления этого напитка лучше воздержаться. Что же делать тем, кто любит горячий ароматный кофе, но по тем или иным причинам имеет противопоказания.

Сейчас многие знают о существовании кофе без кофеина. А вот как происходит этот процесс известно далеко не всем. По легенде, изобретение технологии декофеинизации стало возможно благодаря случаю. В 1903 году корабль, на котором находился кофе, попал в шторм и груз намок. Людвиг Роземус изучил зерна и обнаружил, что они лишились кофеина, но их можно использовать. Было это так, или ученый намеренно искал способы декофеинизации — доподлинно не известно. Однако уже с 1930 года кофе без кофеина стало популярным на всей территории США.

Основная задача декофеинизации — не только сделать кофе безопасным для организма, но и сохранить его вкус и аромат. Сейчас технология стала настолько совершенной, что очень сложно различить кофе с кофеином и без. Существуют несколько сотен способов декофеинизации. В любом из них проводится обработка зеленого зерна. Особо стоит отметить три основных метода.

Способ 1. Традиционный

Этот метод самый простой и наименее затратный. Весь процесс выглядит следующим образом:

  1. Зеленые кофейные зерна заливаются горячей водой (но не кипятком) или обрабатываются паром в течение 30 минут.
  2. Затем они погружаются в растворители (чаще всего применяется метиленхлорид или этиленацитат), которые выводят алкалоид. Этот этап длится в среднем 10 часов.
  3. После этого зерна снова промываются в горячей воде для удаления излишка растворителя.
  4. Завершающий этап — сушка.

Содержание кофеина при таком способе составляет от 1% до 3%. Среди недостатков стоит отметить потерю вкусовых качеств и некоторых полезных веществ вследствие использования химических растворителей.

Способ 2. Швейцарский

Этот способ более новый и дорогой. Он был введен в употребление швейцарской фирмой «Коффэкс». Преимущество швейцарской технологии состоит в том, что в процессе не используются химические средства. Этапы декофеинизации:

  1. Зеленые кофейные зерна замачиваются горячей водой.
  1. Далее воду сливают и с помощью фильтра удаляют из нее кофеин.
  2. После этого новую партию зерен заливают водой с растворенными в ней вкусовыми компонентами. В результате получается напиток, не уступающим натуральному кофе.

Способ 3. С использованием углекислого газа.

Использовать двуокись углерода для декофеинизации зерен впервые предложили в Германии. Этот метод был запатентован в 1970 году. Процесс состоит из следующих этапов:

  1. Сперва кофейные зерна вымачиваются в горячей воде.
  2. Далее их помещают на 10 часов в сжатый углекислый газ с небольшим количеством воды (примерно 3%). Температура должна составлять 70 °С. Диоксид углерода превратится в жидкость и будет играть роль растворителя.
  3. По истечении необходимого времени, зерна высушиваются и обжариваются.

Данная технология позволяет сохранить весь вкус и аромат кофейного зерна. А углекислый газ не оставляет после себя следов. Соответственно на выходе получается безвредный для здоровья ароматный напиток.

Кофеин: польза или вред для здоровья

По результатам многочисленных исследований умеренное и разумное потребление кофеина положительно влияет на организм человека, благодаря его свойствам:

  • Он повышает уровень гормона счастья (дофамина) в головном мозге.
  • Оказывает позитивно влияние на состояние ЦНС.
  • Усиливает умственную и физическую активность.
  • Имеет обезболивающий эффект.
  • Расширяет сосуды, что помогает снять головную боль, вызванную спазмом.
  • Повышает концентрацию и выносливость.
  • Используется для профилактики диабета.

Порой кофеин сравнивают с наркотиком. Однако это не вполне справедливо. Да, он вызывает некоторое привыкание, но от не выпитой чашки кофе у человека не возникает наркоманской ломки, максимум — ощущение дискомфорта. От употребления кофеина стоит воздержаться людям с артериальной гипертензией, так как он повышает давление, болезнями сердца, расстройством сна.

При потреблении кофеина в больших дозах, даже у здорового человека могут возникнуть следующие проблемы:

  • Обезвоживание. Имеет легкий мочегонный эффект, выводя жидкость из организма. Поэтому выпивая чашку кофе нужно компенсировать ее стаканом воды.
  • Истощение нервной системы. Блокируя аденозин и подавляя сонливость слишком долго, можно навредить нервной системе. Появится повышенная раздражительность, нервозность, хроническая усталость. Чтобы не навредить организму, нужно помнить про ежедневный здоровый сон не менее 8 часов.
  • Препятствует усвоению кальция. Более того, может вымывать его из организма вместе с другими минеральными веществами.
  • Негативно действует на пустой желудок. Это происходит вследствие того, что выпитая чашка чая или кофе стимулирует образование кислоты, которая нужна для переваривания пищи.

Утро большинства людей на планете начинается с чашечки кофе или чая. Благодаря своим свойствам, кофеин дает заряд бодрости по утрам и помогает настроиться на многочисленные предстоящие дела. Опасность он представляет только при наличии противопоказаний и чрезмерном употреблении. Для тех же, кто выпивает, не более двух-трех чашки кофе в день, кофеин приносит исключительно пользу.

Читать еще:  Формула идеального веса с учетом возраста
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector