Skisportclub.ru

Спорт и Здоровье
9 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Лецитин формула химическая

Лецитин соевый

Соевый лецитин – это лецитин (структурный термин для определения триглицерида с одной жирной кислотой, замененной коньюгатами фосфатной кислоты), содержащий большое количество фосфатидилсерина (ФС), фосфатидилхолина (ФХ) и фосфатидилинозитола (ФИ). Не путать с соевыми изофлавонами (другими молекулами, получаемыми из того же растения).

Лецитин соевый инструкция

Применение соевого лецитина, вероятно, определяется границами в 500-2000 мг. Не требуется прием вещества с пищей. Альтернативно соевый лецитин может приниматься совместно с фосфатидилхолином.

Источники и состав

Лецитин соевый: источники

Лецитин – это термин, который используется для обозначения глицериновой молекулы, к которой присоединены две жирные кислоты, с одной последней открытой связующей позицией, связанной с молекулой фосфатидной кислоты, которая в свою очередь может связываться с другими молекулами, например, с аминокислотами. Термин «соевый лецитин» используется для обозначения лецитина, получаемого из сои, а также иногда для замены фофатилилсерина (ФС), так как он не требует выделения растворителем, и также содержит фосфатидилхолин, фосфатилдулетаноламин и фосфатидилинозитол. 1) Соевый лецитин – это лецитин (категория молекул определенной структуры), получаемый из сои, придающий некоторым фосфатным структурам соответствующую структуру (фосфатидилсерину и фосфатидилхолину, ФС и ФХ соответственно)

Состав

Соевый лецитин содержит:

Содержание липидов в вышеуказанных фосфолипидах следующее:

По сравнению с другими источниками лецитина, соя содержит сравнительно высокий процент ФИ – 15 % фосфолипидов представлены в форме ФИ, или 287 мг/100 г продукта (соя в целом, а не только масло); другие популярные виды лецитина, получаемые из яичного желтка, содержат гораздо меньше ФИ. 4)

Фармакология

Сыворотка

Фосфатидилсерин из соевого лецитина, вероятно, быстро всасывается в организме, наибольшая концентрация достигается через 90 минут после попадания в ЖКТ, и достигает основного уровня в сыворотке крови через 180 минут. По сравнению с 2,3 г холина из 3г холида хлорина, лецитин с таким же содержанием холина показывает меньший объем распределения в течение 30 минут после приема пищи (33% по сравнению с 86%), однако этот показатель продолжает расти в течение 12 часов (достигая 265% от основного уровня). 5)

Воздействие на продолжительность жизни

Лецитин соевый и старение

Одно из исследований на подопытных крысах в раннем возрасте (SAMP8) показало, что крысы, получающие с рационом 2% лецитина (из 3% соевого масла) имеют больший рейтинг выживания за 12 месяцев, чем крысы, получающие 5% жиров в рационе (хотя и меньше, чем крысы, которые получали 2% рыбьего жира вместо лецитина). В когнитивном тесте было доказано, что диета с содержанием лецитина связана с лучшими результатами на предмет старения (пассивное избегание). 6)

Неврология

Стресс

Исследование, проведенное при участии 80 взрослых людей, не страдающих никакими заболеваниями, показало, что употребление 400-800 мг фосфатидилсерина и 450-900 мг фосфатидной кислоты в соевом лецитине (общая доза лецитина, принимаемого перорально, составила 1980-3960 мг) при проведении стресс-теста (пробный социальный стресс-тест) вызывает наибольший антистрессовый эффект при наименьших дозах, что определялось при измерении адренокортикотропного гормона в слюне и кортизола в слюне и сыворотке, а также рейтинговой шкале теста Спилбергера (в особенности – по дополнительной шкале дистресса). Это исследование спонсировалось производителем соевого лецитина. 7) 2 г соевого лецитина, вероятно, обеспечивают антистрессовый эффект, при удвоении дозы эффективность для здоровых людей снижается.

Сердечнососудистая система

Липиды

У животных с гиперхолестеринемией (повышенное содержание холестерина в крови) при применении диеты или добавок фосфатидилхолина, вероятно, происходило уменьшение циркулирования холестерина, вторичное по отношению к стимулированию секреции желчной кислоты (механизм, подобный всем добавкам с пищевой клетчаткой, образующей гель). Это было отмечено один раз при добавлении лецитина в рацион крыс с нормальными уровнями холестерина. Однако другое семидневное исследование по добавлению 2г/кг лецитина в рацион (31.7% ФХ, 20.8% ФС, 17.5% ФК; 14.8% фитогликолипидов) не показало подобных результатов на крысах с нормальным холестерином. Употребление 500 мг соевого лецитина (68% фосфатидилхолина и 10% фосфатидилэтаноламина) ежедневно в течение 2 месяцев, по сравнению с плацебо-употреблением 500 мг соевого масла, вызвало снижение общего холестерина (42,6 %) и ЛПНП-холестерина (56,11%) без влияния на ЛПВП-холестерин или триглицериды. 8) Возможно, соевый лецитин может проявлять холестериноснижающие свойства, однако сведений о его воздействии на организм человека недостаточно, и механизм действия не представляется уникальным (будучи общим для всех растворимых волокон в целом).

Воспаления и иммунология

Иммунные клетки

7 дней применения 2г/кг соевого лецитина с пищей вызывают фагоцитную активность макрофагов в организме крыс примерно в 29% случаев, не влияя на крыс с экспериментальным аллоксановым диабетом. Представляется, что этот эффект вторичен по отношению к фосфатидилхолину, так как макрофаги, культивированные в ФХ in vitro, проявляли другое действие по отношению к лимфоцитам. 9) У крыс с диабетом макрофаги не подверглись влиянию. Было отмечено, что количество лимфоцитов у крыс с диабетом, которые получали конкавалин А (митоген), сохранилось по сравнению с крысами без диабета, которые получали конкавалин А (на 92% выше, чем с диабетическим контролем). У крыс без диабета, получающих соевый лецитин, была снижена активность лимфоцитов примерно на 35%

Взаимодействие с питательными веществами

Улучшение абсорбции

В системе доставки лекарственных средств под торговым наименованием Фитосом используется свойство соевого лецитина (фосфолипидов) улучшать усвоение гидрофобных/липидных растворимых лекарственных или питательных веществ с общей стехиометрией в отношении 1:1 – 1:3 между активной и фосфолипидной поддержкой. Механизмы, обеспечивающие улучшение абсорбции, вероятно, частично обусловлены облегчением перемещения пищеварительных жидкостей, а частично – объединением молекул в энтероциты и формированием комплексов. Кажется, что в отношении липосом уменьшенная концентрация фосфолипидов позволяет большему количеству фитохимических веществ проникать в фитосомы, и таким образом, эти фитосомы с помощью соевого лецитина могут переносить больше веществ, чем эквивалентное количество липосом. 10) Этот механизм использовался для улучшения абсорбции босвеллии пильчатой, куркумина, силимарина (в составе расторопши), экстракта виноградных косточек и катехина зеленого чая. Кроме того, лецитин увеличивает химическую устойчивость резверартрола во время моделирования пищеварительного процесса (вне организма). 11) Некоторые фармацевтические препараты, такие как Напроксен, также лучше усваиваются при применении лецитина. Соевый лецитин также используется в качестве препарата для улучшения биодоступности некоторых других препаратов (может сочетаться не со всеми препаратами). 12) Фосфолипиды соевого лецитина также могут использоваться как иммунологические добавки, так как наночастицы, образуемые фосфолипидами лецитина, могут улучшать поглощение антигенов антиген-презентирующими клетками (АПК), и таким образом, снижать количество требуемых для достижения желаемого эффекта антигенов.

Что такое лецитин? Это здоровый организм!

В Америке и странах Западной Европы, где люди внимательно следят за своим здоровьем и хорошо осведомлены в этом вопросе, лецитин давно является нормой и стоит на каждой кухне, как сахар или соль. В пожилом возрасте (старше 55 лет) вещество назначается как добавка, обязательная к ежедневному применению. В нашей стране все по-другому — 70% населения не знают, что такое лецитин и для чего он нужен. У многих жироподобный компонент ассоциируется с генной инженерией, что не добавляет липиду популярности.

Читать еще:  Рассчитать калории для похудения формула

Что следует знать о лецитине?

Что такое лецитин? Впервые об этом веществе стало известно в 1850 году, когда французский ученый Морис Бобли предложил назвать липидный компонент, выделенный им из мозга и яичного желтка, лецитином. Много позже, в конце 1939 года, подобная фракция была получена из бобов сои и названа эссенциальные фосфолипиды или лецитин. Сегодня эти термины являются синонимами.

Это интересно. Потребность клеточных структур в жироподобном веществе огромна. Так, сердце состоит из лецитина на 10%, печень — на 16%, ЦНС — на 18% и мозг на 30%. Ну а поскольку компонент не вырабатывается в организме , он должно поступать извне.

Фосфолипиды нашли широкое применение во многих сферах жизнедеятельности человека. В медицине на их основе изготавливают биологически активные добавки и гепатопротекторы, в химическом производстве используют для создания лакокрасочных покрытий и удобрений.

Используют фосфолипиды и в других отраслях — косметологической, военной, бумажно-целлюлозной, полиграфической.

В качестве пищевой добавки лецитин назначают как для профилактики, так и в составе комплексной терапии множества заболеваний у детей и взрослых. Органические структуры используют липид как строительный материал и топливо для поддержания жизнедеятельности клеток.

Состав и формула лецитина

С точки зрения химиков и биологов, лецитин — это сложный эфир глицерофосфорной кислоты. Из чего он состоит?

Основой вещества являются:

  • фосфоинозитиды (20–21%);
  • фосфатидилхолин (19–20%);
  • кефалин (15–30%);
  • фосфатидилсерин (6%).

Помимо этого, липидный компонент может содержать токоферолы, углеводы, стеролы и стерины, органические пигменты.

Распадаясь, вещество образует глицерин, холин, ненасыщенные жирные кислоты (пальмитиновую, арахидоновую, олеиновую и стеариновую) и фосфор. Общая химическая формула лецитина — C42H80NO8P.

Тот продукт гидратации, которым мы сегодня пользуемся, именуется коммерческим и в полной мере содержит все перечисленные вещества. Каждое из них необходимо для организма. Так, входящий в состав холин регулирует деятельность ЦНС, ускоряет передачу нервного импульса. Стеариновая кислота повышает энергетический потенциал клеток, а пальмитиновая обеспечивает обмен жиров.

Являясь основным поставщиком ПНЖК, пищевая добавка E322 входит в набор обязательных ингредиентов для детского питания и искусственного грудного молока.

Польза лецитина для здоровья

Фосфолипиды не являются незаменимыми веществами, но очень важны для нормального функционирования организма. Они улучшают желчеотделение, способствуют перевариванию и равномерному усвоению жиров, защищают клеточные мембраны, восстанавливают биосинтез и распад холестерина.

Внимание. Высокая потребность в пищевом антиоксиданте сохраняется на протяжении всей жизни. От достаточного уровня фосфолипидов зависит формирование систем и органов плода, в частности, спинного и головного мозга.

Младенцу эссенциальные кислоты помогают развить интеллектуальные и двигательные функции, а в дошкольном и школьном возрасте от уровня лецитина в организме зависит память и скорость мышления, способность к адаптации в новом коллективе, психическая устойчивость.

В период полового созревания фосфолипиды влияют на формирование репродуктивных органов, регулируют жирность кожи и волос, нормализуют гормональный фон.

Взрослым людям, особенно занятым напряженным умственным или физическим трудом, а также живущим в условиях плохой экологии, лецитин необходим для поддержания здоровья и профилактики хронических патологий. Очень важны эссенциальные кислоты для лиц пожилого возраста — они защищают от старческого слабоумия и предупреждают развитие болезни Альцгеймера.

Потребность в лецитине резко возрастает в следующих случаях:

  • ухудшение памяти и внимания;
  • токсическое поражение печени;
  • наличие гепатитов А, В и С;
  • нарушение клеточных оболочек.

В то же время фосфолипиды не всегда требуются организму. Необходимость в них падает при гипертонии, атеросклерозе, расстройстве поджелудочной железы и при некоторых других патологических состояний. Более подробную информацию о пользе и вреде лецитина вы можете получить здесь.

Суточная потребность в фосфолипидах

Ежедневная потребность человеческого организма в пищевом антиоксиданте составляет около 5 грамм в сутки. Особенно много вещества содержится в желтке яиц, мясе кролика, пахте, икре рыб, нерафинированном растительном масле и других продуктах.

О том, где еще есть лецитин и как правильно составить рацион, вы узнаете из этой статьи.

Из чего делают лецитин?

Сегодня для производства пищевого антиоксиданта чаще всего используют растительное сырье — подсолнечник, рапс или сою. В редких случаях добавку изготавливают из яичных желтков, но это очень дорогостоящее мероприятие.

Самый дешевый лецитин делают из сои. Его особенности:

  • может быть генномодифицированным;
  • в состав продукта входят изофлавоны и большое количество линоленовой кислоты.

В России запрещен импорт и использование ГМО-сои, поэтому отечественный соевый лецитин свободен от генетически модифицированных структур.

Намного лучше обстоят дела с подсолнечником. Он пока не поддается модификации, поэтому является чистой культурой. Подсолнечный лецитин не содержит фитоэстрогены и редко вызывает аллергию. Узнать о пользе продукта и его особенностях можно из статьи «Подсолнечный лецитин – помощь организму в любом возрасте!».

Из чего еще делают лецитин? В последние годы все большую популярность приобретают рапсовые фосфолипиды. Связано это с резким увеличением производства растительных масел из сельскохозяйственной культуры.

Рапсовый лецитин содержит чуть больше фосфатидилхолинов, чем соевый и немного меньше фосфатидилэтаноламина и фосфатидных кислот. Продукты близки по своим качествам и оказывают одинаковое влияние на организм.

Лецитин — что это? Плюсы и минусы для здоровья, список продуктов с лецитином

Список продуктов, содержащих лецитин. Польза и вред соевого лецитина — стоит ли принимать его в гранулах? Зачем нужен эмульгатор E322 и безопасен ли он для детей?

Что такое лецитин?

Лецитин — это собирательное название сложных эфиров многоатомных спиртов, состоящих из фосфолипидов и триглицеридов. Название образовано от греческого слова λέκιθος, означающего желток — впервые лецитин был обнаружен в составе яичного желтка. Также вещество содержится в некоторых растительных продуктах — для производства добавок обычно используется соевый или подсолнечный лецитин.

В организме человека лецитин служит одним из основных нутриентов, необходимых для правильной работы нервной системы. Он присутствует во всех тканях, а головной мозг примерно на 30% состоит из этого вещества. Исследования говорят о том, что прием соевого лецитина понижает уровень плохого холестерина в крови, а также положительно влияет на снижение выработки гормона стресса кортизола¹.

Благодаря своей уникальной способности задерживать как воду, так и жир, в пищевой промышленности лецитин используется как эмульгатор — в этом случае он имеет маркировку E322. Например, в составе шоколада, шоколадной глазури, майонеза и маргарина вещество помогает добиться равномерной текстуры продукта, снижает чувство вязкости во рту и продлевает срок хранения.

Лецитин для печени

Лецитин является ключевым действующим веществом гепатопротекторов — лекарств, призванных предупреждать заболевания печени. На основе фосфолипидов производятся такие препараты, как «Эссенциале Форте», «Эссенциале Н», «Эсливер Форте» и другие подобные БАДы. Считается, что лецитин регулирует выработку желчи и предупреждает развитие цирроза печени при злоупотреблении алкоголем.

Зачем нужен лецитин²:

  • необходим для синтеза ряда гормонов
  • играет важную роль в метаболизме холестерина
  • ускоряет усвоение жирорастворимых витаминов
  • улучшает когнитивные функции мозга
  • улучшает состояние кожи
  • снижает уровень стресса
Читать еще:  Формула расчета калорий в сутки

Польза лецитина для здоровья

Несмотря на свою важность для здоровья, в организме человека лецитин практически не вырабатывается и должен обязательно поступать с пищей. Употребление достаточного количества этого вещества необходимо как для беременных женщин и для детей, так и для пожилых людей. Кроме этого, лецитин полезен и спортсменам, поскольку он ускоряет процессы восстановления после физических тренировок.

В результате метаболизма лецитин превращается в холин — вещество, ответственное за передачу нервных импульсов в клетках. Ацетилхолин активизирует и ускоряет когнитивные функции, способствует формированию и сохранению памяти. Помимо прочего, употребление достаточного количества лецитина помогает организму использовать коллаген оптимальным образом, замедляя процессы старения.

Противопоказания

Исследования говорят о том, что прием препаратов с лецитином (то есть, соевого, подсолнечного и яичного лецитина) с большой долей вероятности полностью безопасен для большинства людей. Однако, поскольку вещество является пищевой добавкой, а не лекарством, в редких случаях возможны индивидуальные аллергические реакции, вызванные вторичными компонентами конкретного препарата².

Ключевым противопоказанием является совместный прием лецитина и алкоголя. Поскольку этиловый спирт разрушает аминокислоты, сложные эфиры холина в нем буквально сжигаются — в результате чего добавка полностью теряет свои полезные свойства. Помимо прочего, прием лецитина в гранулах не рекомендуется беременным женщинам, так как безопасность добавки не была полноценно исследована.

Продукты с лецитином

Первым продуктом питания, содержащим лецитин, исторически был яичный желток — именно желтку он обязан своим названием. Позднее вещество было обнаружено в составе соевых и прочих бобов (включая арахис), в зернах подсолнечника, масле канолы, а также в мясных субпродуктах (прежде всего, в печени). Отметим, что эмульгатор Е322 чаще всего производится из рафинированного соевого масла.

Суточные потребности в лецитине существенно варьируются от человека к человеку, в зависимости от соблюдаемой диеты и от уровня ежедневной физической активности. Несмотря на всю важность вещества для здоровья, однозначных рекомендаций касательно дневных норм не существует. При приеме в добавках (соевый лецитин в гранулах) чаще всего речь идет о дозировках в границах от 500 до 2000 мг.

Список продуктов с лецитином:

  • яичный желток
  • соевые бобы
  • арахис и прочие бобовые
  • подсолнечное масло
  • рапсовое масло (масло канолы)
  • мясные субпродукты (печень)

Вреден ли соевый лецитин?

Как мы упоминали выше, лецитин, применяемый в пищевой промышленности в качестве эмульгатора (добавка E322) обычно изготавливается из соевых бобов. К сожалению, зачастую речь идет об использовании генетически модифицированных культур сои — что требует нанесения соответствующей пометки на упаковку. Помимо прочего, эмульгатор лецитин проходит сложные процессы гидролизации.

Хотя исследования не подтверждают вреда подобного лецитина, производители предпочитают постепенно от него отказываться. Заменой выступает подсолнечный лецитин, получаемый из зерен подсолнечника методом холодного отжима. Несмотря на то, что оба вещества идентичны по своей химической формуле, исчезает необходимость упоминания на упаковке о наличии в продукте ГМО и возможного аллергена (сои).

Лецитин — это один из ключевых нутриентов, необходимых для правильной работы нервной системы человека. Вещество полезно как для здоровья печени (оно регулирует синтез холестерина), так и для поддержания когнитивных функций мозга. Лецитин содержится как в продуктах питания, так и доступен в виде добавок. В пищевой индустрии он используется в качестве эмульгатора, помогая смешивать масло и воду.

    Soy lecithin Supplement – Science-based Review on Benefits, Dosage, S >

Лабораторная работа № 11

Тема:Фосфолипиды. Физико-химические свойства фосфолипидов. Изучение химического состава фосфолипидов
Цель работы:Освоение методов идентификации и установления химического состава фосфолипидов

Оборудование и материалы:

· Пипетки стеклянные на 1 и 5 мл

· Цилиндры мерные на 250 и 100 мл

· Стаканы на 50 и 100 мл

· Пробирки стеклянные химические

· Штативы для пробирок

· Ступка с пестиком

· Бумага индикаторная лакмусовая

· Гидроксид натрия (NaOH), 10%-ный раствор

· Нитрат калия (KNO3), крист.

· Молибденовый реактив: молибдат аммония ([NH4]2MoO4),
15%-ный раствор / HNO3( конц.) в соотношении 110 / 90

· Магнезиальная смесь: MgCl2 (10%-ный), NH4Cl (20%-ный), NH4OH

· Хлорид кадмия (CdCl2), насыщенный спиртовой раствор

· Борная кислота, кристаллическая (либо безводный MgSO4, либо безводный KHSO4)

· Спирт (этиловый), 96%-ный

· Соляная кислота (HCl) , 10%-ный раствор

· Азотная кислота (HNO3) , 10%-ный раствор

Существует несколько классов мембранных липидов. Они отличаются от триацилглицеролов тем, что наряду с углеводородными цепями содержат одну или несколько сильно полярных «головок». На этом основании мембранные липиды часто называют также полярными липидами. В наибольшем количестве в мембранах присутствуют полярные липиды, представленные фосфолипидами. Фосфолипиды являются производными либо трехатомного спирта глицерола, либо более сложного аминоспирта сфингозина. Те фосфолипиды, которые являются производными глицерола, получили название фосфоацилглицеролов. Эти соединения состоят из глицерола (в качестве основы всей структуры), двух остатков жирных кислот и фосфорилированного спирта. В фосфоацилглицеролах гидроксильные группы при С1 и С2 атомах в глицероле этерифицированы карбоксильными группами двух жирных кислот. Третья гидроксильная группа глицерола этерифицирована фосфорной кислотой. Образующееся при этом соединение является простейшим фосфоацилглицеролом и называется диацилглицерол-3-фосфатом или фосфатидной кислотой. Это соединение представляет собой ключевой промежуточный продукт для биосинтеза других более сложных фосфолипидов. Все основные мембранные фосфолипиды образуются путем этерификации фосфатной группы фосфатидной кислоты с гидроксильными группами спиртов, таких, как серин, этаноламин, холин, глицерол и инозитол. Таким образом, к фосфолипидам относятся фосфатидная кислота, фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, фосфатидилглицеролы и фосфатидилинозитол. Единственный фосфолипид мембран, не являющийся производным глицерола, – это сфингомиелин.

Фосфатидная кислота и фосфатидилглицеролы

Исходным соединением для всех фосфоацилглицеролов (т.е. фосфолипидов) служит, как уже упоминалось, фосфатидная кислота (рис. 11.1). В свободном виде это соединение встречается в крайне незначительных количествах. С другой стороны, фосфатидная кислота является важнейшим промежуточным соединением в процессах биосинтеза триацилглицеролов и множества фосфолипидов.

Крайне интересными фосфолипидами являются так называемые кардиолипины, которые представляют собой «двойные» фосфатидилглицеролы (рис. 11.2). Главная особенность кардиолипинов в том, что эти соединения локализуются преимущественно во внутренней мембране митохондрий.

Рис. 11.1. Структурная формула фосфатидной кислоты. Второй углеродный атом (С2) глицерола в молекуле асимметричен и имеет
L-конфигурацию

Кардиолипин – фосфолипид, входящий в состав митохондриальных мембран. Он образуется из двух молекул фосфатидной кислоты, которые соединены друг с другом «мостиком», представленным остатком глицерола.

Рис. 11.2. Структурная формула кардиолипина («двойного» фосфоглицерида) содержится в больших количествах в мембранах митохондрий. Буквами R с соответствующими индексами обозначены углеводородные цепи разных длинноцепочечных жирных кислот

Лецитины, как и нейтральные жиры, содержат глицерол и жирные кислоты, но в их состав входят также фосфорная кислота и азотистое основание – холин. Лецитины широко представлены в клетках различных тканей, они выполняют как метаболические, так и структурные функции. Большинство данных фосфолипидов, как правило, содержит насыщенный ацильный радикал в положении С1 и ненасыщенный радикал в положении С2 глицерола.

При рН 7,0 остаток фосфорной кислоты в лецитинах, а также во всех других фосфолипидах несет отрицательный заряд. Кроме того, при рН, близких к нейтральным, азотистые основания в составе фосфолипидов (рис. 11.3, 11.4, 11.6) могут нести один или несколько электрических зарядов. Таким образом, фосфолипиды содержат группировки двух разных типов, а именно полярные гидрофильные «головки» и неполярные гидрофобные хвосты. Такие соединения называют амфипатическими веществами.

Читать еще:  Формула калории для похудения

Рис. 11.3. Структурная формула наиболее известного фосфо­липи­да – фосфатидилхолина

Кефалины отличаются от лецитинов только тем, что у них азотистое основание холин заменено другим азотистым основанием – этаноламином.

Рис. 11.4. Структурная формула фосфатидилэтаноламина

В состав фосфатидилинозитола кроме глицерола, двух остатков жирных кислот и остатка фосфорной кислоты входит шестиатомный циклический спирт инозитол (рис. 11.5). Инозитол в этом соединении представлен одним из своих стереоизомеров – миоинозитолом. Кроме собственно фосфатидилинозитола в клетках присутствует его фосфорилированная форма, представленная фосфатидилинозитол-4,5-дифосфатом, который также является важным компонентом клеточных мембран. Данное соединение обладает ярко выраженными физиологическими эффектами. В частности, фосфатидилинозитол-4,5-дифосфат принимает участие в физиологической регуляции процессов секреции, осуществляемой с помощью секретогенных соединений, которые взаимодействуют с соответствующими рецепторами на базальной стороне экзокринных клеток. Например, в результате связывания ацетилхолина или холецистокинина со своими рецепторами на базальной стороне экзокринных клеток происходит активация внутриклеточной фосфатидилинозитол-специфичной фосфолипазы С, которая расщепляет фосфатидилинозитол-4,5-дифосфат с образованием инозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола. Последние, в свою очередь, запускают высвобождение Ca 2+ из эндоплазматического ретикулума в цитозол (инозитол-1,4,5-трифосфат) или активируют протеинкиназу С (диацилглицерол), что в конечном итоге обеспечивает выброс белковых продуктов из экзокринных клеток. Таким образом, оба этих соединения действуют как внутриклеточные вторичные мессенджеры передачи сигнала.

Рис. 11.5. Структурная формула фосфатидилинозитола

В тканях находится также родственный кефалину фосфолипид, содержащий вместо этаноламина остаток аминокислоты серина.

Рис. 11.6. Структурная формула фосфатидилсерина

Сфингомиелины в больших количествах встречаются в нервной ткани. При гидролизе сфингомиелинов образуются жирная и фосфорная кислота, холин и сложный аминоспирт сфингозин (рис. 11.7).

Рис. 11.7. Структурная формула сфингозина

В составе этих соединений глицерол отсутствует. При взаимодействии сфингозина с жирной кислотой (посредством амидной связи) образуется базовая структура, получившая название церамида. Церамид обнаруживается также в составе гликолипидов (рис. 11.8).

Рис. 11.8. Структурные формулы церамида и сфингомиелина

Благодаря присутствию фосфохолина в составе сфингомиелинов последние часто относят к фосфолипидам. Однако вследствие того, что гидрофобная часть этих молекул представлена церамидом, сфингомиелины более целесообразно считать сфинголипидами.

Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга. Они локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматических мембран, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности.

Главной формой гликолипидов в животных тканях являются гликосфинголипиды. Они состоят из церамида, а также одного или нескольких остатков моносахаридов. На основании строения углеводного компонента гликолипидов их делят на цереброзиды и ганглиозиды. Двумя простейшими соединениями, относящимися к цереброзидам, являются галактоцереброзид (галактозилцерамид) и глюкоцереброзид (глюкозилцерамид). Как видно из названия этих гликолипидов, они состоят из церамида и только одного углеводного остатка. Галактозилцерамид – главный гликосфинголипид мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах он встречается также во многих других тканях. В его состав обычно входят различные С24-жирные кислоты. Галактозилцерамид может превращаться в сульфогалактоцереброзид (сульфогалактозил­церамид) (сульфатид), который в больших количествах содержится в миелине. Простые гликосфинголипиды, входящие в состав тканей, отличных от нервной, представлены главным образом глюкозилцерамидом. В небольших количествах он имеется и в ткани мозга (рис. 11. 9).

Галактозилцерамид (если R = H), cульфатид (если R = SO 2- 4)

Рис. 11.9. Структура галактоцереброзида и сульфогалак­тоцеребро­зида

Более сложными гликосфинголипидами являются ганглиозиды, которые образуются из глюкозилцерамида посредством присоединения к нему дополнительных остатков моносахаридов. Ганглиозиды – это гликосфинголипиды, дополнительно содержащие, кроме того, еще одну или несколько молекул сиаловой кислоты. В тканях человека доминирующей сиаловой кислотой является нейраминовая кислота, которая часто ацетилирована (см. лабораторную работу № 10). Остат­ки N-ацетилнейраминовой кислоты встречаются также в олигосахаридных боковых цепях некоторых мембранных гликопротеидов.

В сером веществе мозга ганглиозиды составляют около 6% мембранных липидов. Они обнаруживаются также, хотя и в меньших количествах, в мембранах клеток других (не нервных) тканей. Например, ганглиозид GМ1 является рецептором холерного токсина в эпителии кишечника человека. Ганглиозиды – важные компоненты расположенных на поверхности клеточных мембран специфических рецепторных участков. Так, они находятся в тех специфических участках нервных окончаний, где происходит связывание молекул нейромедиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой.

Наиболее простым по строению ганглиозидом, встречающимся в нервной ткани, является ганглиозид GМ3 (сокращение GМ3 означает следующее: G – ганглиозид, М – моносиаловое соединение, индекс 3 – условный номер, показывающий порядок элюции при хроматографическом разделении). Он включает церамид, одну молекулу глюкозы, одну молекулу галактозы и одну молекулу нейраминовой кислоты. Структура более сложного ганглиозида GМ1, образующегося из GМ3, показана на рис. 11.10 и на рис. 10.2 (лабораторная работа №10).

Рис. 11.10. Структура ганглиозида GМ1

Как видно, ганглиозиды GМ1 и GМ3 содержат только по одному остатку N-ацетилнейраминовой кислоты. В то же время другие ганглиозиды могут содержать от одного до пяти остатков сиаловой кислоты: их называют соответственно моно-, ди-, трисиалоганглиозиды и т.д.

Амфипатические свойства липидов

Как известно, триацилглицеролы и воска нерастворимы в воде, поскольку состоят преимущественно из гидрофобных (углеводородных) цепей. Однако жирные кислоты (в первую очередь их соли), фосфолипиды, сфинголипиды, желчные кислоты в виде солей и, в меньшей степени, холестерол содержат кроме гидрофобных «хвостов» полярные «гидрофильные» группы. Таким образом, одна часть их молекул гидрофобна (нерастворима в воде), а другая – гидрофильна (растворима в воде). Такие молекулы называют амфипатическими соединениями (рис. 11.11).

1 2

Рис. 11.11. Структура амфипатических (амфифильных) соединений фосфатидил–холина и сфингомиелина. В верхней части рисунка приводится схематическое изображение амфипатического липида:
1 – два гидрофобных «хвоста», 2 – гидрофильная «головка»

Посмотрим теперь, как ведут себя фосфолипиды и гликолипиды в водной среде. Когда амфипатические вещества смешиваются с водой, их молекулы спонтанно организуются таким способом, который удовлетворяет одновременно двум противоположным требованиям. Они организуются так, что их гидрофильные «головки» погружаются в воду в то время как гидрофобные «хвосты» в контакт с водой не вступают, а контактируют только между собой, с воздухом или гидрофобными средами, например маслом. По существу, таким путем могут образовываться три разные структуры: однослойные (монослои), мицеллы и двуслойные (бислои).

При встряхивании в воде или водных растворах фосфолипиды и гликолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых углеводородные «хвосты» липидов спрятаны внутри структуры, а электрически заряженные гидрофильные «головки» располагаются на поверхности частиц, взаимодействуя с водным окружением (рис. 11.12). Такие мицеллы могут состоять из многих тысяч липидных молекул. Фосфолипиды и гликолипиды способны спонтанно образовывать мицеллы.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector